大連化物所余正坤研究員領導的團隊在具有抗癌活性的海洋天然產物吲哚生物堿meridianins的合成研究中取得重要進展,最新成果以通訊形式發表于德國應用化學雜志。
Meridianins是從海洋生物海鞘類中提取出來的有生物活性的生物堿,對多種蛋白質激活酶有抑制作用,可以影響細胞的分裂和死亡,1998年首次實現人工提取。5 和6 -位取代meridianins的合成是此領域的研究熱點,已報道的合成方法主要是通過對已知meridianins進行化學修飾來制備,但缺乏靈活性、適用范圍窄。
余正坤團隊從易制備、結構多樣性的二硫縮烯酮出發, 利用其與吲哚3-位的高選擇性酸催化取代反應,實現了鮮有報道的吲哚直接烯基化。將所得烯基化產物與硝酸胍縮合高效得到了6 -取代的meridianins。其研究發展了一種新型、適用范圍廣、高效的合成方法,拓展了吲哚直接烯基化化學。(大連化物所供稿)