有機場效應晶體管因其在柔性集成電路、顯示器和傳感器等電子器件中的應用前景而受到科學界的廣泛關注。開發性能優異的既能傳導電子又能傳導空穴的雙極型共軛聚合物材料對于構筑邏輯電路有著重要的意義。異靛藍（Isoindigo）是構筑此類材料的重要結構單元，而其結構的改造對相應有機場效應晶體管材料的性能影響顯著，一直是近年來相關的研究的熱點。
目前國際上通過對異靛藍結構的改造得到了兩種重要的場效應晶體管材料構筑單元：噻吩異靛藍（Thienoisoindigo）和吡啶異靛藍（Diazaisoindigo）。噻吩異靛藍適合于構筑傳導空穴的p-型場效應晶體管，但由于其易形成醌式結構，可在近紅外區形成強烈吸收，又適合于構筑近紅外光檢測器和光聲成像劑；而吡啶異靛藍拉電子能力更強，適合于構筑雙極型場效應晶體管，但其不易形成醌式結構，難以構筑紅外響應材料。是否能合成兼具二者優點的新的異靛藍衍生物是一個有趣的科學問題，而噻唑異靛藍（Thiazoloisoindigo, TzII）是一個可能的解決方案。盡管國際上對噻唑異靛藍的合成早有探索，但由于其合成難度過高一直沒能實現。
圖1. 結合噻吩異靛藍和吡啶異靛藍優點的噻唑異靛藍
近日，青島能源所萬曉波研究員帶領的柔性光電材料與器件研究組在以往異靛藍改造系列成果（噻吩并異靛藍Tetrahedron Lett., 2014, 55, 1040；Polym.Chem., 2016, 7, 235; RSC Advances 2017, 7, 25009、苯并噻吩并異靛藍和苯并呋喃并異靛藍RSC Adv., 2015, 5, 8340、氫化苯并吡嗪異靛藍Eur. J. Org.Chem.,2016, 2603.）的基礎上，展開了噻唑異靛藍的合成研究。他們另辟蹊徑，巧妙地繞過了傳統的酸性合環方案，而采用了大位阻堿促進的親核關環反應，成功地合成了噻唑異靛藍的前體——噻唑靛紅，并進一步合成了噻唑異靛藍（Org.Chem. Front., 2018, 5, 442.）。他們進一步優化合成和聚合路線，成功地合成了噻唑異靛藍與三聚噻吩的聚合物P(TzII-TTT)，并對其光物理性能和場效應晶體管性能進行了研究。結果表明，噻唑異靛藍的確兼具噻吩異靛藍和吡啶異靛藍的優點：它不僅類似于噻吩異靛藍，易于形成醌式結構，從而導致吸收光譜的強烈紅移，也類似于吡啶異靛藍，具有較強的拉電子能力，適合于構筑雙極型場效應晶體管材料。P(TzII-TTT)的雙極型場效應晶體管空穴遷移率為3.93 cm2V-1S-1, 電子遷移率為1.07 cm2V-1S-1，性能超過了具有類似結構的吡啶異靛藍聚合物。在蘭錚崗研究員的協助下，他們對幾種異靛藍衍生物醌式結構形成的難易程度進行了研究，理論計算結果驗證了所觀察到的實驗現象。相關工作發表在近期的Chem. Eur. J.上。 噻唑異靛藍的成功合成和其性能的初步探索表明其可望成為更有潛質的場效應晶體管材料以及近紅外光響應材料的構筑單元，相關的科學研究值得進一步探索。（文/萬曉波 圖/王嘯）
相關成果發表：
1. 噻唑異靛藍的合成研究：
http://dx.doi.org/10.1039/C7QO00841D
2. 噻唑異靛藍聚合物的合成及性能研究：
Thiazoloisoindigo: a building block that merges the merits of thienoisoindigo and diazaisoindigo for conjugated polymers． Chemistry a European Journal, 2018, DOI: 10.1002/ chem.201801432.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/chem.201801432
